厦门大学徐海超:合成碳氢键

说起厦门大学徐海超的团队,他们最近捣鼓出了个挺有意思的招数,就是把苄位碳氢键这种东西变来变去。大家都知道,苄基结构在好多药和天然产物里都能见到,所以怎么把它变成别的有用的东西一直是个热门的话题。以前也有不少办法能把它转化成特定的官能团,但能一次把它变成一大堆不同官能团的普适方法还是少得很。 在碳氢键官能化反应里头,胺化算是个重要的步骤,以前主要是靠氢原子转移或者过渡金属催化来搞。合成化学里能直接构建碳-杂原子键和碳-碳键的方法是核心,厦门大学徐海超他们这次就把电化学碳氢键吡啶化跟后面的氨解或者取代反应给串在了一起。 这次实验直接在没有分隔的流动电解池里做,不用氧化剂也不用过渡金属催化剂,不管是富电子还是缺电子的烷基芳烃甚至是卤代的都能对付。关键是他们用了一种电子效应正好的定制吡啶化合物,既能防止芳环上乱七八糟的副反应,又能促进吡啶鎓中间体顺利完成氨解和亲核取代。 为了验证这个方法是不是真的好用,他们还在平行微反应器里搞了连续合成。结果挺不错,一次性就能做出一百克以上的苄胺产物。这下子以后做相关研究的人可有福了。