1853年，胜保开始带兵与林凤祥的北伐军交锋。虽然他作战勇猛，甚至亲自拿着鸟枪在八里桥与英法联军激战而身受重伤，但他打仗总是屡战屡败，根本打不过对手。眼看局势不利，他想到了用“招抚”的办法来解决问题。不管是陈玉成、石达开这样的太平军大帅，还是像李昭寿、苗沛霖、宋景诗这些反复无常的墙头草，只要愿意投降归顺，他都一视同仁地接纳。他心里清楚得很，清军的战斗力不行，根本就不是起义军的对手。这些起义军其实也挺难的，都是为了一口饭吃才铤而走险的流民武装，谁也不想天天提着脑袋到处跑。只要清朝能解决他们的温饱问题，大家都能好好过日子，谁还愿意造反呢？所以一旦局势紧张，这些起义军就纷纷跑来投靠他，寻求他的“保护”。然而这种做法不仅没有功劳，还会让起义军降而复叛，搞得清军疲于奔命。1861年安庆陷落，陈玉成退到庐州。苗沛霖骗他说自己有百万大军可以帮他东山再起。陈玉成信以为真就去了寿州，结果被苗沛霖出卖送给了胜保。胜保见到陈玉成笑了笑说：“没想到你也有今天，见了本官怎么不下跪？”陈玉成根本不鸟他：“你是我手下败将，上次白石山之战你的2万骑兵还剩下几个人？你就是个误国的庸臣，本总裁凭什么给你下跪？”陈玉成说得一点没错，两人一生打了四十三场仗，胜保每一次都输得一塌糊涂。其实不光是打陈玉成输得惨，他连北伐军、捻军、幅军还有西北的起义军都几乎没打赢过。虽然他叫“胜保”，但实际上从来没有一次胜利过，所以大家都叫他“败保”。他当初的地位甚至比僧格林沁还高呢！后来的名将多隆阿出道的时候还是他的手下呢！面对朝廷里这么多官员和大臣，陈玉成居然敢当着面说出胜保这么多糗事和笑料来骂他无能。要换成曾国荃肯定早就气炸了，他会像对待李秀成那样百般羞辱甚至杀害对方。可是胜保倒好，根本不当一回事儿！他还把陈玉成好吃好喝地招待着。面对投降的建议，陈玉成严词拒绝说自己是“自投罗网”，要不是被苗沛霖出卖了早就把胜保打趴下了！胜保也不强求了，就让士兵把他关在一间房子里好吃好喝地伺候着自己亲自去“开导”。结果呢？还是一点用都没有！没办法只好按照朝廷的命令把他送到京城去了。僧格林沁怕捻军半路劫走陈玉成就给慈禧上奏说应该半路就把他杀掉。最后慈禧就下令在延津把陈玉成凌迟处死了（那时他才26岁）。招抚失败的胜保还是不死心还在想着怎么继续“工作”呢！他把陈玉成的弟弟陈聚成放了回去让他回去当内应在江南拉人过来配合行动。陈聚成回到南京跟着族叔然王陈时永镇守丹阳跟淮军展开了激烈的战斗。不过到了1863年的时候慈禧已经把胜保给处死了（这个时间是1863年），所以他根本就不知道陈聚成在丹阳跟淮军打仗的情况呢！打仗不行只能靠招抚的胜保确实是个有趣的人啊！他的军事生涯就是离不开这两个字的“招抚”二字谁都敢保结果也栽在这上面了（最后还把自己给搭上了）。要是当初慈禧没杀他让他去招抚西北太平军的陈得才和赖文光部（如果没这一仗）也就不会有高楼寨之战了（这样清朝还有一支八旗骑兵可以震慑地方武装）。曾国荃就不一样了他只会杀俘绝不会像胜保这样留着好吃好喝伺候着（就算对方骂得再难听也没关系）。要是僧格林沁能有胜保一半的清醒认识（知道这些人是为了生活才造反的）也不至于死在高楼寨啊！因为僧格林沁只知道用武力赶尽杀绝而不考虑招抚所以才会落得如此下场（太平天国灭亡后人心惶惶都想回家种地却还要被他逼得继续造反）。